Капролактам (гексагидро-2H-азепин-2-он) — циклический амид (лактам) ε-аминокапроновой кислоты, бесцветные кристаллы; Τкип = 262,5 °C, Τпл = 68—69 °C.
Белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, спирте, эфире, бензоле. Капролактам — циклический амид ε-аминокапроновой кислоты. В промышленности для производства капролактама исходным сырьём служит бензол. При нагревании в присутствии небольших количеств воды, спирта, аминов, органических кислот и некоторых других соединений капролактам полимеризуется с образованием полиамидной смолы, из которой получают волокно капрон.
До января 2019 года капролактам являлся единственным веществом, занесённым агентством по изучению рака в список неканцерогенных веществ (группа 4) [3]. В 2019 году агентство исключило группу 4 из классификации [4], и перенесло капролактам в группу 3 ("не классифицируемые как канцерогенные для человека вещества") [5].
Существует несколько промышленных методов синтеза капролактама, все они на завершающей стадии технологической цепи включают перегруппировку Бекмана циклогексаноноксима в капролактам при действии олеума или концентрированной серной кислоты при 60—120 °C:
Побочным продуктом на этой стадии является сульфат аммония, используемый в качестве минерального удобрения.
В свою очередь, существует несколько методов синтеза циклогексаноноксима, в которых качестве исходного сырья могут использоваться фенол, бензол или толуол, что и определяет технологические схемы производств.