Кетены — соединения общей формулы R1R2C=C=O, в которых карбонильная группа соединена двойной связью с алкилиденовой группой[1]. Содержит кумулированную систему двойных связей C=C и C=O.
Название кетенов R1R1C=C=O является производным от названия соответствующего основного соединения, например:
Из кетенов R1R2C=C=O различают альдокетены (R1 = H, R2 — органический радикал) и кетокетены (R1, R2 — органические радикалы)
Низшие гомологи ряда кетенов при нормальных условиях являются газами, следующие — желтоватыми жидкостями. Кетены растворимы в диэтиловом эфире, ароматических углеводородах и галогеноалканах.
Атомы углерода кетеновой группы находятся в состоянии sp2- и sp-гибридизации, сами кетены являются электрофильными реагентами, причём электрофильный центр располагается на атоме углерода в sp-гибридизованном состоянии
Кетены малостабильны и являются высокореакционноспособными веществами, формально являющиеся внутренними ангидридами замещенных уксусных кислот и в реакциях с нуклеофилами выступающих в роли таких ангидридов: