Клан Ролло, как и многие другие шотландские кланы, ведёт своё происхождение от скандинавов-викингов, которые в VII — VIII веках нередко совершали набеги на Британские острова. Один из них, известный как Рольф или Роллон[2], продвинулся дальше к югу и основал герцогство Нормандское на территории франкской Нейстрии, где правил под именем Роберта I. Относительно его либо датского, либо норвежского происхождения споры в научном сообществе ведутся до сих пор. Многие историки считают Роллона сыном Регнвальда Эйстейнссона, основателя графства Оркни (Оркнэ[3]) на Оркнейских островах.
Потомки Роллона, герцоги Нормандии, в лице Вильгельма I Бастарда, завоевали Англию в 1066 году. Эрик де Ролло (Eric de Rollo) сопровождал в этой кампании своего дядю Вильгельма I, ставшего с тех пор Вильгельмом Завоевателем. Подобно многим «нормандским норманнам», Эрик де Ролло приобрёл недвижимость в Англии, прожил он около ста лет[4].
Как и некоторые другие нормандские кланы (аэтты), Ролло («Роллоны») перебрались из Англии в Шотландию при короле Давиде I. Давид I весьма благоволил «южным норманнам»[5] и пожаловал им некоторые владения на юге страны. В 1141 году имя клана Ролло впервые появляется в письменных источниках.
В 1369 году король Давид II пожаловал Роберту Роллоху (Robert Rolloche) земли невдалеке от Перта, а в феврале 1380 года Джону Роллоку[6], секретарю Давида, графа Стратерна (сына короля Роберта II), были дарованы земли Дункраба (Duncrub). Ролло воздвигли здесь замок Дункраб[7].
В 1513 году Вильям Ролло оф Дункраб[8] и его старший сын Роберт сражались и пали в злосчастной для шотландцев битве при Флоддене. Вильяму наследовал Эндрю Ролло, который женился на своей родственнице Мэрион, наследнице Дэвида Ролло оф Манмур, и тем самым объединил фамильные владения. Питер, один из младших сыновей Эндрю, стал епископом Данкелда и судьёй Шотландского Верховного гражданского суда. Его внук, сэр Эндрю Ролло, был посвящён в рыцари королём Яковом VI. В 1572 году Дэвид Рэттрей оф Крэйгхолл (Craighall, ум. в 1586 году) убил двух человек в стычке с членами семейства Ролло, но ушёл от ответственности, заплатив 500 марок штрафа.
Во времена Кромвелистской революции клан Ролло оставался верным сторонником династии Стюартов в их противостоянии с «круглоголовыми», активно участвуя в боевых действиях на стороне короля Карла I. Преданность была вознаграждена: в январе 1651 года Карл II пожаловал титул лорда сэру Эндрю Ролло оф Дункраб (1577—1659), который стал таким образом 1-м лордом Ролло. Но вскоре, в 1654 году, узурпатор Кромвель, прочно утвердивший свою власть в Шотландии, оштрафовал лорда Ролло за поддержку короля на 1000 фунтов.