Кониин — сильный яд нервно-паралитического действия. Химическая формула — C8H17N, основной алкалоид и ядовитое начало болиголова пятнистого (Conium maculatum).
Впервые выделен в 1826 году французскими фармацевтами Пеллетье и Каванту. Кониин — первый синтезированный природный алкалоид, синтез провёл в 1886 году немецкий химик Альберт Ладенбург[1]. Сок болиголова применяли в древности для казни. Так, по преданию, его дали выпить Сократу.
Кониин (α-пропилпиперидин) относится к числу алкалоидов, содержащихся в болиголове, в котором содержатся и другие алкалоиды (N-метилкониин, коницеин, конгидрин и др.). Аналогичная смесь алкалоидов найдена в кокорыше. Болиголов широко распространенное растение, произрастающее в зоне умеренного климата. Он давно известен своей ядовитостью. Кониин и другие алкалоиды содержатся во всех частях болиголова, однако наиболее богаты кониином плоды этого растения до их полного дозревания.[3]
Кониин — бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворим в органических растворителях, слабо — в воде. Содержится во всех частях растения болиголов пятнистый, главным образом в плодах и семенах (до 1 %). Образуется в клетках растения из остатков уксусной кислоты и аминокислоты лизина.
Кониин представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом, напоминающим запах мышиной мочи, имеющую сильно щелочную реакцию. Кониин окисляется на воздухе, в результате этого приобретает бурую окраску. Он перегоняется с водяным паром без разложения. Основание кониина растворяется в воде (1 : 100), слабее растворяется в хлороформе, смешивается с этиловым спиртом и диэтиловым эфиром. При повышении температуры растворимость кониина в воде понижается. Поэтому при нагревании насыщенных водных растворов кониина они мутнеют. Кониин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов. Его можно изолировать подкисленной водой или перегонкой с водяным паром из подщелоченных объектов.
В связи с высокой токсичностью кониина он не применяется в медицине. Токсические свойства болиголова были известны ещё в глубокой древности. Согласно литературным данным, в Древней Греции для исполнения смертных приговоров применялся настой цикуты — зонтичного растения, внешне очень похожего на болиголов, но содержащего в своем составе другие ядовитые вещества. Однако, дошедшее до нас подробное описание казни Сократа (469—399 г. до н. э.), оставленное Платоном, свидетельствует о том, что в качестве средства отравления применялся именно содержащий кониин болиголов, а не цикута, как значится в источнике[1].