Крэгг родился 9 апреля 1949 в Ливерпуле в семье инженера авиационного производства. С 1966 по 1968 год работал техником в Национальной ассоциации исследований в области резинового производства. Начал изучать искусство на курсах в Глостерширском колледже искусства и дизайна в городе Челтенхем, а затем в Уимблдонской школе искусств в 1969—1973 годах. На протяжении этого периода его учителем был Роджер Эклинг, который познакомил его со скульпторами Ричардом Лонгом и Биллом Вудроу. Крэгг завершил своё образование учебой в Королевском колледже искусств в 1973—1977. Он покинул Великобританию в 1977 году и переехал в город Вупперталь в Германии, где живет и работает с тех пор. С 2009 года — ректор Дюссельдорфской академии художеств.