Кубок независимости Армении по футболу 1999 года — 8-й розыгрыш национального Кубка среди 16 команд Премьер-лиги и Первой лиги.
Турнир начался с 1/8 финала 3 апреля и завершился 29 мая 1999 года. Обладатель Кубка Армении прошлого сезона «Цемент» (Арарат) стартовал в розыгрыше вместе со всеми командами.
По положению о Кубке Армении на этой стадии розыгрыша и далее победители определялись по сумме двух матчей. Первые матчи прошли 3 апреля 1999 года.
«Ширак»: Артур М. Оганесян, Артак Адамян, Гагик Маркарян (Генрих Батикян, 46`), Акоп Артоян, Карен Алексанян, Самвел Николян, Артур Петросян, Оганес Тагмазян, Арарат Арутюнян (Тигран С. Оганесян, 79`), Артём Бернецян (Арам Тумасян, 70`).