Кубок Белоруссии по футболу 2008/2009 годов — 18-й розыгрыш этого футбольного турнира. В розыгрыше участвовало 50 клубов.
Турнир начался 16 июля 2008 года со стадии 1/64 финала и завершился 31 мая 2009 года финалом, который прошёл на стадионе «Динамо» в городе Минске. Победителем, впервые в своей истории, стал новополоцкий «Нафтан». Обладатель Кубка Беларуси 2008/09 квалифицируется во второй отборочный раунд Лиги Европы УЕФА.
По положению о Кубке Беларуси на этой стадии розыгрыша победитель определяется по результату одного матча.
По положению о Кубке Беларуси на этой стадии розыгрыша победитель определяется по результату одного матча.
Звезда-БГУ (Минск, Д3) — Гранит-Микашевичи — 1:4
Голы: Бохно (37-автогол) — Гинтов (39-пен.), Бохно (61), Вагнер (79), Лошанков (86).
ПМЦ-Поставы (Д2) — МТЗ-РИПО (Минск) — 1:3
Голы: Грода (90+3) — Пехлич (12), Сащеко (36), Концевой (78)