Кубок Либертадорес 1999 — 40-й розыгрыш Кубка Либертадорес по футболу, проводимый под эгидой КОНМЕБОЛ. Действующий победитель «Васко да Гама» начал борьбу со второго раунда, где проиграл. Победителем впервые стал бразильский «Палмейрас». Вновь к участию были приглашены мексиканские клубы, начавшие борьбу с квалификационного раунда.