Кюстенди́л (болг. Кюстендил) — город в Болгарии, административный центр Кюстендилской области и общины Кюстендил. Он является транспортным узлом (UN/LOCODE BG KYS) и частью Панъевропейского транспортного коридора VIII.
Находится на юго-западе Болгарии в 85 км от Софии, недалеко от границы с Сербией (30 км) и Северной Македонией (23 км).
Город занимает самую южную часть плодородной Кюстендилской котловины. С юга к нему примыкает горный массив Осого́во, высота которого достигает 2251 м (пик Руен). Население — 44,1 тыс. человек (2012).
Кюстендил — один из древнейших городов Болгарии. Плодородные почвы и тёплые минеральные источники привлекли сюда фракийские племена, основавшие здесь в V-IV век до н. э. посёлок. В I веке римляне превратили его в важную крепость, торговый центр и водолечебный курорт, назвав город Ульпия Пауталия. В IV веке на городском холме Хисарлыка была построена крепость, которая была переустроена во времена правления византийского императора Юстиниана I (именем которого её поначалу и называли[1]).
После 553 года имя Пауталия не встречается. В 1019 году в грамоте византийского императора Василия II город упоминается под именем Велбажд (болг. Велбъжд, «верблюд»)[2]. Близ Велбажда в 1330 году произошло сражение болгар и сербов, в результате которого болгары были побеждены, а царь Михаил Шишман убит.
К болгарскому государству город был присоединён во время правления царя Калояна. С 1379 до 1395 года его феодальным владетелем был боярин Константин Драгаш, в честь которого город позже был переименован в Кюстендил, или земля Константина.