Маккери родился 2 июля 1985 года в Сан-Диего, Калифорния, США[1]. Обучался в университете Южной Калифорнии, где и познакомился с Кайлом Муни[англ.], Ником Резерфордом[англ.] и Беком Беннетом[англ.][2].
В октябре 2017 начал встречаться с актрисой Эммой Стоун[3]. 4 декабря 2019 пара объявила о помолвке и спустя год они поженились[4][5][6]. В январе 2021 пара сообщила о том что они ждут дочь, которая родилась 13 марта 2021 года и была названа в честь бабушки Эммы Стоун, Луиза Джин Маккери[7][8][9].