Малеи́новая кислота́ (хим. формула — HOOC-CH=CH-COOH или H4C4O4) — двухосновная непредельная органическая кислота.
Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомер называется фумаровой кислотой.
Молекула малеиновой кислоты менее стабильна фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22,7 кДж/моль[1].
Малеиновая кислота хорошо растворима в воде (78,8 г/л при 25 °C), тем временем фумаровая кислота — плохо (6,3 г/л при 25 °C). Эти свойства объясняются образованием внутримолекулярной водородной связи в молекуле кислоты.
Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 году перегонкой яблочной кислоты. По Перкину (1881), для её получения яблочную кислоту обрабатывают ацетилхлоридом, получая ацетил-яблочный ангидрид, который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида, гидратацией которого получают малеиновую кислоту.
В промышленности малеиновую кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола по схеме: