Группа «Маша и Медведи» была образована в 1997 году. Отправной точкой истории группы можно считать 1996 год, когда Мария Макарова передала демозапись своих песен гастролировавшему в Краснодаре вокалисту группы «Мегаполис» Олегу Нестерову. В 1997 году Маша Макарова подписывает контракт с Олегом Нестеровым, который и становится её продюсером. В этом же году Маша собирает музыкантов.
Продюсерами нового образования становятся — фирма «Снегири-музыка». В 1997 году Маша Макарова переезжает в Москву и приступает к записи своего первого альбома. В этом году группа «Маша и Медведи» снимают два видеоклипа в Индии — «Любочка» и «Б. Т.» («Без тебя»). Режиссёром стал Михаил Хлебородов. Все стихи и музыка написаны солисткой группы Машей Макаровой за исключением текста песни «Любочка», который представляет собой слегка изменённый текст одноименного стихотворения советской детской поэтессы Агнии Барто. В 1998 году был подписан контракт на выпуск альбома с фирмой грамзаписи «Extraphone».
Альбом и группа становятся «Открытием 1998 года» на фестивале «Maxidrom», организованном радиостанцией «Maximum» в спорткомплексе «Олимпийском». В 1998 году группа начинает активно гастролировать. Средства массовой информации признают достижения коллектива: «Матадор» — лучшая группа 1998 года, «ОМ» — лучший дебют 1998 года, «Московский комсомолец» — певица 1998 года, радио «Maximum» — лучшая песня 1998 года «Любочка», MTV-Russia — «Любочка» — 12 место в итоговом Чарте и 3 место в итоговом Российском хит-параде, журнал «CooL» — 35 недель в хит-параде, альбом «Солнцеклёш» — 28 недель в Top 10 «CooL». После столь удачного старта группа «Маша и Медведи» снимает в 1998 году видеоклип на песню «Рейкьявик» в Исландии. Второй хит успешно принят критиками и группа «Маша и Медведи» принимает участие в широкомасштабных фестивалях: «Сочинская Ривьера» — июнь 1998, «МегаХаус» — июнь 1998, «Праздник города» — сентябрь 1998 года, город Киев.
В 1999 году во время записи второго альбома Маша Макарова и Олег Нестеров (солист группы «Мегаполис») записывают песню «Цветы». На эту же композицию снимается видеоклип. MTV-Russia даёт самую горячую поддержку этой песне.
Альбом «Куда?» вышел 8 марта 2000 года на «Экстрафоне» (Олег Нестеров и «Снегири» занимаются только промоушном Маши и Медведей). В этом альбоме стихи и музыку также написала М. Макарова. Были сняты два видеоклипа на «Землю» — один мультипликационный и второй — игровой, который снимался в феврале 2000 в Крыму. Для съемок были выбраны так называемые «лес Роу и скалы Роу», которые так часто любил снимать в своих фильмах-сказках знаменитый кинематографист, и организован тур. В 2000 году песня группы «Маша и Медведи» «Земля» прозвучала в фильме «Брат 2».