Меды́нский уе́зд — административно-территориальная единица в составе Московской и Калужской губерний, существовавшая в 1727—1927 годах. Уездный город — Медынь.
Уезд располагался на севере Калужской губернии. Площадь уезда составляла в 1897 году 3 140,4[1] верст² (3 574 км²), в 1926 году — 3 574[2] км².
В 1371 году боярин Дмитрия Донского Федор Андреевич на общем «рете» (съезде) оттягал (отсудил) у смолян города Тов и Медынь. В состав новообразованного уезда вошли станы Городской (сама Медынь) и Радомский с городом Радомлем[3].
В самом конце XV века существовало 8 медынских волостей[4]: Городечна, Нерожа, Сковородеск, Гостижа, Вежки, Дорожмиря Гора, Кнутова Дуброва, Белые Вста[5][6][7].
Селения всех упомянутых волостей находятся на западе и северо-западе Медыни, на расстоянии не более 20 км, не упомянуты селения на востоке(где находится боровский Лужецкий стан) и юго-западе от Медыни, что очерчивает вероятный круг поиска волостей Дорожмиря Гора, Кнутова Дуброва и Белые Вста — прямоугольник Медынь — Шанский Завод — Износки — Звизжи — Кондрово. На севере от медынский волостей упоминается боровская волость Трубна — на реке Трубенка[6]. Области Вешки и Городна (Городечна) граничили с удельным Вяземским княжеством.
В 1504 году Иван III жалует своему сыну Василию Медынь, и Радомль, Вешки (на Угре) слободу на Шане, что садил Товарков по Угру жь (на Угре)[15].