Михаи́л Бори́сович (1453—1505) — последний Великий князь Тверской (1461—1485), шурин Ивана III по первой жене.
…Но в осьмидесяти верстах от Москвы видел [Иоанн III] Российское особенное княжество, державу равного себе государя, по крайней мере именем и правами. Со всех сторон окружённая московскими владениями, Тверь ещё возвышала независимую главу свою…[1]
Ещё в 1427 году, почти сразу после смерти Василия I (1425), великий князь рязанский Иван Фёдорович, а затем и князь пронский Иван Владимирович поступили на службу литовскому великому князю Витовту[2]. В то же время и тверской князь Борис пошёл к нему на службу, при этом оставив себя властителем над тверскими князьями — своими подручными. Более того, поскольку мать малолетнего Василия II, София, была дочерью Витовта, сама Москва, фактически, находилась под его властью (или хотя бы опекой). Литовский князь хотел короноваться и объединить Русь с Литвой, но поляки не допустили этого, увидев в таком шаге угрозу распространению католичества на подвластных Витовту землях. В 1430 году Витовт умер, так и не достигнув своей цели. В Литве началась очередная междоусобица, а на Руси — печально известная феодальная война.
В 1453 году, с гибелью Дмитрия Шемяки война закончилась, и тверской и рязанский князья, поняв, что надежды на Литву мало, присягнули Москве, опасаясь карательного похода со стороны Василия. Борис Александрович отдал свою дочь Марию за Ивана Васильевича — соправителя Василия II и наследника престола (будущего Ивана III). Более того, в том же 1454 году тверской князь заключил при посредничестве митрополита Ионы договор с Василием, «которым обещался с детьми своими быть во всем заодно с Москвою»[2].
С тверским [князем], своим шурином, он [Иван] тотчас по смерти отца своего заключил договор, в котором положительно охранялось владетельное право тверского князя над своею землей…[2]
Но для подобной осторожности действительно были веские причины: Тверь располагалась на пути к Новгороду, а тамошняя боярская республика была всё ещё сильна.