Нитрозамины


Нитрозамины (N-нитрозоамины) — органические соединения с общей формулой R1R2NNO, где R1, R2 — алкильный или арильный радикал. Известны также первичные нитрозамины (нестабильны, обычно не могут быть выделены в индивидуальном состоянии)[1] и их N-ацильные производные общей формулы RN(X)NO — нитрозамиды (X = COR) нитрозомочевины (X = CONR2), нитрозоуретаны (X = COOR) и пр.

Синтез нитрозаминов осуществляется введением нитрозо-группы во вторичные амины или амиды следующими реагентами:

Нитрозамины получают также реакцией вторичных аминов с нитритом натрия и формальдегидом или хлоралем:

Атомы в молекулах нитрозаминов располагаются в одной плоскости. Строение молекулы простейшего органического нитрозамина (CH3)2NNO следующее:

В ультрафиолетовом спектре присутствуют 2 полосы λмакс = 360 нм (переход n → π, ε ~ 100) и λмакс = 230—255 нм (переход n → π, ε ~ 5000).

В ИК-спектре различаются 2 характеристические полосы для связи N=O (1430—1530 см−1) и связи N−N (~1000 см−1).