В Толковом словаре живого великорусского языка у В. Даля, окольничий — чин приближенного к царю, по службе, лица, второй сверху по чину[1][2]. С середины XVI века — второй (после боярина) думный чин Боярской думы. Окольничие возглавляли приказы, полки, назначались в дипломатические миссии, и так далее.
В. Н. Татищев связывал слово окольничий со словами «околичность» и «окольный», что оправдывается до некоторой степени нахождением в древних актах слова «околичники»[3], употребляемого вместо «окольничих».
Название окольничего встречается в грамоте смоленского князя Фёдора Ростиславича (1284)[4]. Древние указания на окольничих встречаются в памятниках XIV века (договорная грамота великого князя Симеона Гордого с братьями и жалованная грамота великого князя рязанского Олега Ивановича Ольгову монастырю). Судя по московским памятникам XVI и XVII веков, окольничим поручались те же дела по управлению, что и боярам, с тем только различием, что они везде занимали второе место после бояр. Они сидели в приказах, назначались наместниками и воеводами, бывали послами и членами государевой думы. Первоначально, как видно из разрядных книг, их служба заключалась в устройстве всего необходимого для путешествия князей и царей («устраивать путь и станы[5] для государя» — значило быть окольничим и во встрече и представлении государю иностранных послов, которым они также устраивали и помещение).
Число окольничих сначала было очень невелико. По смерти Василия Тёмного оказался налицо один окольничий; очень долго при его преемнике было не более троих окольничих (Афанасий Еропкин и другие). К концу царствования Ивана III число их стало возрастать: он оставил сыну шестерых окольничих. При Грозном часто назначалось по 4—6 окольничих. При Дмитрии Самозванце их было 14. При Василии Шуйском — 17, при Михаиле Фёдоровиче — от 9 до 17. Алексей Михайлович оставил сыну 12 окольничих. Последними пожалованными в этот чин были князь М. Ф. Шаховской, князь М. М. Жировой-Засекин и П. В. Бутурлин в 1712 году.