Оксокислоты — гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную (альдегидную или кетонную) группы. В зависимости от взаимного расположения этих групп различают α-, β-, γ- и т. д. оксокарбоновые кислоты.
Для получения оксокислот применимы обычные методы введения карбоксильной (-СООН) и оксогрупп (=O). Специфический метод синтеза β-кетокислот — сложноэфирная конденсация.
Оксокислоты вступают в реакции, характерные для карбоксильной и карбонильной групп[1]. Отличительная черта оксокислот — лёгкость, с которой протекает их декарбоксилирование.
β-оксокислоты и их эфиры обладают специфическими свойствами, которые связаны с их повышенной СН-кислотностью. Повышенная подвижность протонов метиленовой группы обусловлена электроноакцепторным влиянием двух карбонильных групп.
β-оксокислоты существуют в виде двух таутомерных форм: кетонной и енольной, причем содержание енольной формы в равновесной смеси значительное. Енольные формы дополнительно стабилизируются за счет наличия в них системы сопряженных p -связей и внутримолекулярной водородной связи.
Глиоксиловая кислота: содержится в незрелых фруктах. Является промежуточным продуктом в ферментативном глиоксилатном цикле.