Октябрьская улица расположена между Мечниковским переулком и Транспортной улицей. Протяжённость 4 090 метров[1]. Нумерация домов ведётся от Мечниковского переулка.
Бывшая Гимназическая улица. Название получила в связи с расположенной на ней Таганрогской коммерческой мужской гимназией, открытой в 1806 году как по ходатайству тогдашнего таганрогского градоначальника барона Б. Б. Кампенгаузена[2].
Переименована в 1923 году в улицу Октябрьской революции[3]. Позднее название трансформировалось в Октябрьскую улицу[3].