Октябрьский проспект — улица в Пскове. Проходит через историческую часть города от площади Ленина до Вокзальной улицы. Одна из главных транспортных магистралей города.
Значение улицы как транспортной магистрали росло постепенно, достигнув заметного положения в XIX веке. В 1841 году было открыто проложенное по распоряжению российского императора Николая I Динабургское шоссе (ныне — трасса Санкт-Петербург—Киев). С открытием в 1863 году в Пскове железнодорожного вокзала движение по улице возросло ещё более[1].
Название улице — Сергиевская — она получила в конце XVIII века по церкви Сергея Радонежского (Сергия с Залужья), ныне находящейся во дворе д. 15 по Октябрьскому проспекту[1]. Заканчивалась улица в районе современного Летнего сада, далее имела продолжением Карахановский бульвар.
В советское время улица получила название Октябрьская, Карахановский бульвар стал Пролетарским. В 1959 году улица и бульвар были объединены в единую транспортную магистраль — Октябрьский проспект[1].