Оса́да Фив (сентябрь, 335 до н. э.) — штурм и разрушение Александром Македонским Фив, одного из самых сильных на то время городов-государств в Греции.
Фивы находились если не географически, то стратегически в центре Греции. С севера Фермопильский проход, так называемые ворота в Грецию, отделял владения Фив от равнин Фессалии. К западу от Фив проживали воинственные этолийцы и другие горные греческие племена. К юго-востоку Фивы граничили с землёй Аттики, владениями Афин, а с юго-запада начинался перешеек на полуостров Пелопоннес, заселенный многими известными городами, из которых самым известным являлась Спарта. Кто контролировал Фивы, мог контролировать всю Грецию. Потому отец Александра, царь Филипп II, постарался ослабить сильный город. После победы в сражении при Херонее в 338 до н. э. много фивян было изгнано, а в Кадмею, крепость на южной окраине Фив, Филипп ввел македонский гарнизон.
Когда в Греции распространился слух, будто Александр погиб где-то в варварских землях Иллирии, в Фивы вернулось немало изгнанников. Они нашли много сочувствующих, и восстание вспыхнуло. Фивяне убили двух македонских военачальников из гарнизона в Кадмее, саму крепость, в которой командовал Филота, блокировали, окружив двойным частоколом и рвом. Собрание Фив обратилось ко всем грекам с призывом о помощи. Восставшие нашли сочувствие и понимание, но не реальную помощь воинами. Греки, среди которых единства не наблюдалось даже при вторжении персов, предпочитали выжидать. Только Афины по настоянию Демосфена послали оружие в Фивы.
Узнав о событиях в Греции, Александр совершил из Фракии стремительный марш всем войском прежде, чем кто-либо оказал поддержку восставшему городу. Через 2 недели он встал лагерем под Фивами.
Согласно Диодору, Александр располагал 30 тысячами пехоты и 3 тысячами конных[1]. К нему присоединились беотийцы, жители населенных пунктов вокруг Фив, для которых Фивы в результате междоусобных войн превратились в заклятых врагов. Фивы могли выставить около 7 тысяч гоплитов и до тысячи конных[2]. В любом случае численность войска Александра приближалась к численности всех жителей города, включая женщин, стариков и детей.