Оста́шков — город (с 1770[3]) в России, административный центр Осташковского городского округа Тверской области.
Известен с XIV века. В грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею, датированной 1371 годом, упоминался Кличень, а именно как пограничный литовский городок, захваченный Великим княжеством Московским[4]. Город располагался на одноимённом острове на Селигере. Кличен также фигурировал в «Списке русских городов дальних и ближних». В 1393 году Кличен был захвачен и сожжён новгородцами. Согласно другой версии в летописных источниках отражён набег на другое поселение с названием Кличен. По местной легенде, после разгрома городка уцелел единственный житель Кличена, рыбак Евстафий (Осташко), который перебрался на соседний полуостров южнее Кличена — по имени рыбака город и получил своё название.
В XV—XVIII веках Кличен-Осташков был центром Кличанской волости, относившейся к Ржевскому княжеству и Ржевскому уезду. Поселение состояло из двух слобод, принадлежавших Иосифо-Волоцкому монастырю и московскому митрополиту. В 1587 году в Осташковских слободах был построен острог и посажен воевода. В Смутное время, в 1610 году поляки не смогли взять городские укрепления, но значительно опустошили окрестности. В 1651—1653 годах был построен новый острог, просуществовавший до 1676 года. Третья крепость простояла до опустошительного пожара в 1711 году и более не возобновлялась.
В 1772—1775 — Осташковская слобода стала центром Осташковского уезда Тверской провинции Новгородского наместничества, образованного из части земель Ржевского уезда. В 1775 году город и уезд были переданы в состав Тверского наместничества (с 1776 — Тверская губерния). При перепланировке уездных городов в XVIII веке именно новая планировка Осташкова была взята за образцовую для прочих уездных городов Российской империи (как в 1763 году новая регулярная планировка Твери была признана за эталонную для губернских городов). В XIX веке Осташков считался передовым уездным городом, так как там появились одними из первых в России больница, народные и духовные училища, библиотека, театр, бульвары, воспитательный дом, училище для девиц, городской сад и духовой оркестр, мощённые булыжником улицы, добровольная общественная пожарная команда[5][6]. В 1929—1935 Осташков входил в состав Западной области, с 1935 по 1990 — Калининской области.