Деревня располагается в Удомельском районе Тверской области на 17-м километре дороги от Удомли в северо-западном направлении в сторону Котлована и Липен на берегу Островенского озера[2].
До революции Островно относилось к Кузьминской волости Вышневолоцкого уезда, в селе имелась церковь в честь Дмитрия Солунского 1778 года постройки[3], а вокруг располагались имения известных в этом крае помещиков: в самом селе располагалось имение «Островно» Ушаковых[3], в полутора километрах от села имелось имение «Горка» Турчаниновых[4][5], также имелись имения Минут и других[2].
В Димитриевской церкви в разное время служили священники Владимир Дамаскин[8] и Димитрий Беневоленский (расстрелян в 1937 году, причислен к лику святых новомучеников и исповедников церкви Русской в 1999 году)[9].
В конце XIX — начале XX века в Островно жила и работала целая плеяда знаменитых русских художников и писателей. Первым в усадьбу Ушаковых летом 1893 года, после работы в деревне Гирино на реке Мсте, приехал Исаак Левитан с Софьей Кувшинниковой[10]. Летом 1894 года Левитан и Кувшинникова вновь приехали в эти места и поселилились у Ушаковых в имении Островно, на берегу одноимённого озера. Здесь Левитан написал картину «Осень. Усадьба» и задумал картину «Над вечным покоем».
В имении Ушаковых разыгралась любовная драма. Невольным свидетелем этой драмы стала Татьяна Щепкина-Куперник, приглашённая Кувшинниковой. В имение Турчаниновых «Горка» приехала из Петербурга Анна Турчанинова, с которой у Левитана завязался роман. Оскорблённая Кувшинникова вернулась в Москву и больше никогда не встречалась с Левитаном.
Идиллия нашей жизни к середине лета нарушилась. Приехали соседи, семья видного петербургского чиновника /Ивана Николаевича Турчанинова/, имевшего поблизости усадьбу. Они, узнав, что тут живёт знаменитость, Левитан, сделали визит Софье Петровне, и отношения завязались. Это была мать и две очаровательные девочки наших лет. Мать была лет Софьи Петровны, но очень songni, с подкрашенными губами (С. П. краску презирала), в изящных корректных туалетах, с выдержкой и грацией петербургской кокетки… И вот завязалась борьба.