Пионерский проспект — самая протяженная улица города Анапы. Идет вдоль побережья (песчаного пляжа). Начинается от реки Анапка и заканчивается на въезде в курортный поселок Витязево. Длина проспекта, по данным спутниковых измерений Google Map, равна 10,4 км.
На Пионерском проспекте расположено наибольшее количество крупных пансионатов, санаториев и пионерских лагерей. Большинство из них построено ещё в советские годы. В последние годы вдоль проспекта строится большое количество небольших гостиниц и пансионов. Частный сектор сосредоточен, преимущественно, в районе поселков Джемете и Витязево.
Проспект проложен вдоль побережья и разделяет первую и вторую линии строений. Песчаный пляж в районе проспекта шире, чем в центральной части города. На пляже вдоль Пионерского проспекта высятся достаточно высокие дюны, достигающие высоты 12 метров, называемые Кучугуры.
Название Пионерский проспект появилось на карте Анапы только в 1947 году, до этого дорога носила название Джеметинское шоссе. Оно начиналось от городского рынка и имело гудронированное покрытие.
Пионерский проспект обязан своим названием прежде всего тому, что в конце 20-х начале 30-х годов XX столетия вдоль побережья, активно строились пионерские лагеря. Ещё до признания Анапы как детского курорта местное население «В Анапу, с давних времен, когда ещё о ней, как о курорте, не существовало и понятия, окрестные черкесы, греки, турки привозили массами детей с заболеваниями золотухой, поражением костей, калек, не только из близких мест, но и из далеких округов Кавказа»[1]. Привозили детей не только в сам городок, но часто располагались «на Песках», размещаясь на дачах, в основном, сосредоточенных в поселке Джемете. Первый санаторий для детей «Бимлюк» был открыт в 1909 году на Песках ещё основателем курорта — Владимиром Адольфовичем Будзинским (1865—1923 гг.). Владимир Адольфович, являлся на тот момент председателем комитета Харьковских детских колоний и в первый свой приезд на курорт в 1899 изумился лечебными свойствами побережья. С того момента и начал строительство лечебных учреждений в Анапе. Однако дороговизна отдыха, сезонность санатория, малое количество мест, — от 25 до 100 коек для детей в разные периоды его существования как детского санатория до 1914 года, не смогли сделать Пески организованной массовой детской здравницей.
Ориентации Песков на массовый отдых детей послужили Гражданская война, а позже и голод 1921 года. В 20-е годы между городом и Бимлюком никаких строений не было, дорога, позже ставшая Пионерским проспектом, была немощеная и из транспорта был только гужевой.