«Попытка № 5» — первый сингл украинской группы «ВИА Гра», с клипа на который началась деятельность группы[1]. В дальнейшем был включён в дебютный альбом «Попытка № 5» и его переиздание.
Премьера как песни, так и видеоклипа, состоялась 3 сентября 2000 года на телеканале Biz-TV[2]. 12 сентября была выпущена пиратская версия песни[3]. По словам современников, видеоклип и песню крутили «по десять раз в день»[4]. Во время съёмок произошёл казус: по мнению режиссёра, платье, в котором пела Алёна, не сочеталось в кадре с костюмом Грановской, поэтому его было решено перекрасить в золотой[5], из-за запаха краски Винницкой стало плохо на съёмках[6].
Клип является дебютным для группы. Снимался летом 2000 года в Киеве, на киностудии имени Довженко[5]. Суть видеоклипа в том, что иногда трудно найти свою вторую половинку, и это получается только с пятой попытки[7]. Режиссёр клипа Макс Паперник[8].
Группа упоминается в критичном контексте в известном романе «Записки украинского сумасшедшего» (укр. Записки українського самашедшого) украинской писательницы Лины Костенко, в том числе есть упоминание о песне «Попытка номер пять». Клип идёт, в некотором понимании, вразрез с традиционными украинскими ценностями, которые преследуют верность своей второй половинке, а также недопустимость интимных отношений до свадьбы[11].
По мнению продюсера группы и автора песни Константина Меладзе «Попытка № 5 — она такая игривая, незамысловатая и весёлая, простая и похожая на считалочку»[12].