Правила Кана — Ингольда — Прелога (иногда, правило последовательности, правила старшинства) — набор правил, регулирующих в номенклатуре ИЮПАК старшинство заместителей у хиральных атомов и двойных связей[1]. В дальнейшем определённое старшинство заместителей используется для присвоения стереоизомерам обозначений абсолютной конфигурации: R/S- или E/Z-. Использование набора таких обозначений перед систематическим названием соединения позволяет уникальным образом описать конфигурацию его молекулы.
Правила Кана — Ингольда — Прелога отличаются от других химических номенклатур, поскольку ориентированы на решение специфической задачи — описание абсолютной конфигурации стереоизомеров.
В современной стереохимической номенклатуре ИЮПАК конфигурации двойных связей, стереоцентров, а также других элементов хиральности присваивают, исходя из взаимного расположения заместителей (лигандов) при данных элементах. Правила Кана — Ингольда — Прелога устанавливают старшинство заместителей, согласно следующим взаимоподчинённым положениям[2][3].
Правила применяются последовательно друг за другом, если при помощи предыдущего невозможно определить старшинство заместителей. Точные формулировки правил 4 и 5 в настоящее время обсуждаются[4][5].
Присвоение стереоцентру конфигурации R или S проводится на основании взаимного расположения заместителей (лигандов) вокруг стереоцентра. При этом в начале определяют их старшинство по правилам Кана — Ингольда — Прелога, затем трёхмерное изображение молекулы располагают так, чтобы младший заместитель располагался за плоскостью изображения, после чего определяют направление уменьшения старшинства оставшихся заместителей. Если старшинство уменьшается по часовой стрелке, то конфигурацию стереоцентра обозначают R (лат. rectus — правый). В противоположном случае конфигурацию обозначают S (лат. sinister — левый)[6][7]
π-Диастереомеры (геометрические изомеры) могут иметь различную конфигурацию в зависимости от расположения заместителей при двойной связи. При этом двойная связь получает обозначение E (нем. entgegen — напротив), если два старших заместителя при каждом углеродном атоме двойной связи находятся по разные стороны от этой двойной связи. Если старшие заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, то такая двойная связь имеет конфигурацию Z (нем. zusammen — вместе). При этом старшинство заместителей также определяется, согласно правилам Кана — Ингольда — Прелога[8].