«Грэмми» в номинации «Лучшее мужское вокальное поп-исполнение» присуждалась в период между 1959 и 2011 годами. Ежегодно Национальная академия искусства и науки звукозаписи США выбирала несколько претендентов за «художественные достижения, техническое мастерство и значительный вклад в развитие звукозаписи без учёта продаж альбома (сингла) и его позиции в чартах»[1]. За время своего существования, награда претерпела несколько смен названия, так в разные годы она именовалась:
Награда в этой категории присуждалась начиная с 1-й церемонии премии «Грэмми». Первым лауреатом стал американский певец Перри Комо с песней «Catch a Falling Star[англ.]».
Джон Мейер, Стинг и Стиви Уандер имеют больше всего побед в этой категории — по 4 раза. По количеству номинаций лидирует Элтон Джон — 12 раз.
Представители США побеждали в этой номинации больше всего — 39 раз, также призёрами становились уроженцы: Великобритании — 13 раз и Пуэрто-Рико — 1 раз.
В 2012 году награда была упразднена, в связи с тотальной реструктуризацией категорий «Грэмми». С 2012 года все сольные номинации в поп-категориях (мужская, женская, и инструментальная) были объединены в единую категорию — «Лучшее сольное поп-исполнение».
Номинантами были произведения, изданные в предыдущий календарный год, относительно текущей церемонии «Грэмми».