Пропиолактон, β-пропиолактон (оксетан-2-он) — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен.
В силу напряжённости четырёхчленного цикла пропиолактон - высокореакционное соединение, для которого характерны реакции с раскрытием цикла.
При нагреве пропиолактон полимеризуется с образованием линейных полиэфиров [—ОСН2СН2С(О)—]n, такая же полимеризация может быть проведена в мягких условиях под действием различных катализаторов.
Будучи циклическим сложным эфиром, пропиолактон является электрофилом, направление нуклеофильной атаки зависит от природы нуклеофила: жёсткие нуклеофилы атакуют пропиолактон по карбонильному атому углерода, мягкие — по оксиметиленовому углероду:
Пропиолактон гидролизуется с образованием β-гидроксипропионовой кислоты, в нейтральных условиях и при кислотном катализе взаимодействие пропиолактона со спиртами и фенолом и ведет к образованию простых эфиров β-гидроксипропионовой кислоты, реакция с тиофенолом в этих условиях протекает аналогично:
Взаимодействие аминов с пропиолактоном в ацетонитриле приводит к образованию как производных β-аминопропионовой кислоты (с аммиаком, этиламином, анилином):