Мэдокс Браун начал работу над картиной в 1852 году, в связи с отъездом его близкого друга, скульптора-прерафаэлита, Томаса Вулнера в Австралию в июле того же года. В 1850-е годы из Англии ежегодно эмигрировало около 350 000 человек. Браун, в то время испытывавший серьёзные материальные трудности, сам думал о переезде в Индию вместе с женой и детьми. Своё положение он определял как «очень трудное и немного сумасшедшее».
На картине представлена супружеская пара (сам художник и его вторая жена Эмма), взявшись за руки, они отвернулись от английского берега (на заднем плане видны Белые скалы Дувра). На заднем плане видны пассажиры корабля. Девочка с яблоком в руке — дочь художника Кэтрин. Женщина сжимает ручку другого ребёнка (сын Брауна, Оливер), закрытого её мантильей. Бытовая подробность — овощи, подвешенные на поручнях — указывает на то, что путешественникам предстоит долгий путь. Одежда супругов указывает, что семья принадлежит к среднему классу, и они покидают страну не по тем причинам, которые вызывают эмиграцию рабочих классов; в каталоге выставки 1865 года Браун развивает эту тему: «Образованные люди связаны со своей страной в самом деле другими связями, чем неграмотный человек, главное соображение которого — еда и физический комфорт»[2].
Формально Браун не был членом Братства прерафаэлитов, однако «Прощание с Англией», как многие другие его картины, демонстрирует его приверженность доктринам движения. Стремясь к наибольшему правдоподобию, художник писал на открытом воздухе в саду своего дома в Хэмпстеде, преимущественно в пасмурные дни. Свою жену он также рисовал на пленэре, работая даже тогда, когда выпадал снег. Как всегда, он писал медленно, тщательно прорабатывая детали, в своём дневнике Браун отметил, что рисование одних развевающихся лент шляпы заняло четыре недели[3].
На карандашном рисунке к «Прощанию с Англией», выполненном в 1852 году, заметна надпись на спасательной шлюпке White Horse Lin[e] of Australi[a], — намёк на отъезд Вулнера в Австралию. В окончательном варианте на борту шлюпки, из которой юнга разгружает овощи, видно название корабля «Эльдорадо», ироническая отсылка к названию мифической страны.
Для картины Браун выбрал необычную форму — тондо, характерную для живописи итальянского Ренессанса. Требовалось особое мастерство, чтобы вписать в неё многофигурную композицию. Благодаря этому формату взгляд зрителя фокусируется на двух главных персонажах картины, их напряжённых лицах, и лишь потом переключается на остальных пассажиров (семью «честного зеленщика» и «подонка», грозящего кулаком «с проклятиями земле его рождения, как будто она была ответственна за его неудачи»[2].