Псковская мужская гимназия (ныне средняя общеобразовательная школа № 1 имени Л. М. Поземского) была образована на базе Главного народного училища 2 июня 1808 года[1].
Более 10 лет гимназия не имела собственного здания. Занятия проводились в помещениях генерал-губернаторского дома, располагавшегося вблизи Торговой площади напротив церкви Михаила Архангела. С 1811 по 1817 годы для гимназии снимали частные дома. В ноябре 1817 года был приобретён двухэтажный полукаменный (второй этаж — деревянный) дом усадьбы сенатора Н. А. Беклешова, рядом с подворьем Спасо-Елизаровского монастыря[2] — над берегом Великой (ныне — улица Георгиевская, 4).
В 1828 году гимназия, из-за малого числа учащихся, была закрыта — на 6 лет. После её повторного открытия (1 марта 1833 года), с 1 мая 1833 года при ней стал действовать пансион для детей дворян на 30—50 мест. По повелению Императора Николая I от 1 августа 1837 года в ведение гимназии была передана Церковь Георгия со Взвоза и числилась за ней до 1862 года — до того времени, когда в гимназии была открыта своя домовая церковь[3].
В 1855 году специально для гимназии, на перекрёстке улиц Георгиевской и Успенской (ныне ул. Калинина), было построено трёхэтажное кирпичное здание, с внутренним двором при Георгиевской церкви. С постройкой здания увеличился набор учащихся, были организованы 2 библиотеки: фундаментальная и ученическая. Однако «дом старой гимназии», как стали называть прежнее здание, остался в ведении гимназии. В 1880-х годах здесь помещалась канцелярия и квартиры служащих; в 1890-х годах одно из помещений второго этажа занимал лазарет для «заразных гимназистов» и квартира священника гимназии. В 1862 году на средства почётного попечителя гимназии барона А. Б. Фитингофа-Шеля в здании гимназии был произведён капитальный ремонт, закончившийся в декабре 1862 года торжественным освящением церкви во имя Св. благоверного князя Александра Невского; церковь была размещена в бывшем зале пансиона, расположенном над парадным входом в здание со стороны Георгиевской улицы. Построенное здание было рассчитано на 250 человек, но в 1880-х годах число учащихся увеличилось более чем в 1,5 раза против нормы и в 1890 году была предпринята попытка увеличить площадь постройки путём удлинения её крыльев. Но сделанные пристройки позволили оборудовать только два дополнительных класса, что оказалось недостаточным и в 1907 году Министерство Просвещения выделило 11594 рублей на капитальный ремонт здания[4].
В 1911 году напротив главного корпуса по проекту городского архитектора Э. А. Гермейера было построено двухэтажное здание для младших классов.
В годы Первой мировой войны здание гимназии было использовано для военных нужд, 12 августа 1915 года здесь разместился Главный штаб Северного фронта — старшеклассники продолжали заниматься в старом здании, а младшие гимназисты занимались, во вторую очередь, в Мариинской женской гимназии.