Пупкино — деревня в Захаровском районе Рязанской области России, входит в состав Плахинского сельского поселения.
Деревня расположена на берегу реки Плетёнка в 2 км на северо-запад от центра поселения села Плахино, в 18 км на север от райцентра села Захарово.
Деревня Пупкино впервые упоминается в выписи 1573 года в числе вотчин Богословского монастыря. В 1716 году она перешла к селу Плахино, в ней тогда числилось 62 двора крестьянских и 4 двора бобыльских[2].
В XIX — начале XX века село входило в состав Плахинской волости Михайловского уезда Рязанской губернии. В 1905 году[3] в селе имелось 194 дворов.
С 1929 года село являлось центром Пупкинского сельсовета Захаровского района Рязанского округа Московской области, с 1937 года — в составе Рязанской области, с 2005 года — в составе Плахинского сельского поселения.