Разработка Windows 95 началась в марте 1992 года (сразу после выхода Windows 3.1) и длилась до середины 1995 года.[1][2][3] Первая сборка 3.20.28, предназначенная для внутреннего тестирования, была выпущена в начале 1993 года. На стадии разработки до середины 1994 года продукт назывался Microsoft Chicago. За время разработки были созданы меню «Пуск» и Проводник, являющиеся одними из самых главных компонентов Windows и в настоящее время.
Разработка новой операционной системы Windows была предложена Брэдом Сильвербергом, старшим вице-президентом Microsoft.
Когда началась разработка проекта Chicago, Windows for Workgroups 3.11 и Windows NT 3.1 все еще находились в разработке (выпущены в середине 1993 года), и план Microsoft на будущее Windows был сосредоточен на проекте Cairo. Cairo была бы операционной системой следующего поколения от Microsoft, основанной на Windows NT, с новым пользовательским интерфейсом и файловой системой, но так и не была выпущена. Части проекта Cairo в конечном итоге в июле 1996 года были использованы в различных компонентах Windows NT 4.0.
Одновременно с выпуском Windows 3.1 конкурирующая с Microsoft фирма IBM начала поставлять более стабильную и производительную OS/2 2.0. В Microsoft поняли, что им нужна обновленная версия Windows, которая может поддерживать 32-разрядные приложения и вытесняющую многозадачность, но способная работать с меньшими системными требованиями. Планировалось снизить требования до уровня Windows 3.1 (Windows NT не смог выйти на эту планку). Так началась разработка Microsoft Chicago.
Новая ОС должна была выйти в конце 1993 года, из-за чего готовый продукт должен был называться Windows 93. Первоначально было принято решение не включать новый пользовательский интерфейс, поскольку это было запланировано для Cairo, и сосредоточиться только на упрощении установки и конфигурации сети. Windows 93 поставлялась бы вместе с MS-DOS 7.0. MS-DOS 7.0 находилась в разработке в то время под кодовым названием «Jaguar» и могла бы опционально работать поверх 32-битового защищенного режима под управлением обновлённого Windows 3.1 под кодовым названием «Cougar», чтобы вытеснить с рынка конкурента — DR-DOS. До этого пользователи Windows должны были отдельно приобретать MS-DOS, служившую загрузчиком, и отдельно графическую оболочку Windows. Новый продукт впервые интегрировал обе части, что позволило считать его полноценной операционной системой.
Первая версия проекта Chicago была закончена 30 сентября 1992 года. Проект Cougar должен был стать ядром этой операционной системы.