Рацема́т — эквимолярная смесь двух энантиомеров. Рацематы не обладают оптической активностью, а также отличаются по свойствам от индивидуальных энантиомеров[1].
Термин «рацемат» ввёл в 1848 году Луи Пастер, разделивший пинцетом под микроскопом кристаллики лево- и правовращающих изомеров виноградной кислоты по их внешнему виду (от лат. raсеmus — виноград, acidum racemicum — виноградная кислота), природная виноградная кислота является рацематом — смесью этих изомеров.
Рацематы являются продуктами нестереоселективных реакций, ведущих к образованию хирального центра — sp3-гибридизованного атома углерода с четырьмя различными заместителями[2] либо в процессе рацемизации энантиомера, когда sp3-гибридизованный углерод хирального центра обратимо переходит в sp2-гибридизированное состояние, например, при таутомеризации кетона с хиральным центром у карбонильной группы в енольную форму с обратным переходом ахирального енола в рацемат кетона.
В номенклатуре ИЮПАК для обозначения рацематов используются приставки (±)-, или rac- (либо racem-), или RS либо SR[1]. Использование приставки dl- не рекомендуется[3].
В случае органических соединений наиболее распространёнными являются истинные рацематы (~90 %), а в форме конгломератов существует лишь ~10 % рацематов. Третий тип является наиболее редким. Установлено, что частота образования конгломератов в 2—3 раза больше для солей, чем для ковалентных хиральных соединений[4].
Известны примеры соединений, которые могут образовывать рацематы двух типов, например, 1,1'-бинафтил кристаллизуется в виде истинного рацемата (т. пл. 154 °С), а при нагревании превращается в рацемический конгломерат (т. пл. 159 °С)[4].