В 1990-х годах, в начале своей карьеры, он начал выступать под именем Lil Rob, тогда же записал свой первый сингл «Oh What a Night in the 619». Хотя, вначале трек не попал в чарты, это было позже, когда в 1997 году он выпустил свой первый дебютный альбом «Crazy Life», а название трека было сокращено до «Oh What a Night».
В 1994 году, когда ему стреляли в подбородок, его челюсть была разбита. Также у него было ранение в глаз.
За время своей карьеры, Lil Rob сотрудничал с чикано-рэперами, такими как, Mr. Shadow, Mr. Sancho, и OG Spanish Fly. Кроме этого, он сотрудничал с Paul Wall, The Game, E-40 и Pitbull.
Цифры 12 и 18, которые вытатуированы на его предплечьях, представляют собой числовые значения букв L и R, инициалов его псевдонима. В дни, когда он занимался граффити-теггингом, он использовал эти числа для нанесения.
В 2002 году Lil Rob оставил Low Profile Records и подписал контракт с Upstairs Records. Он достиг коммерческого успеха в 2005 году, после выпуска альбома «Twelve Eighteen, Pt. 1». В этот альбом вошёл сингл «Summer Nights» — первый трек в его карьере, попавший в национальную радио-трансляцию. «Summer Nights» достиг #36 в Billboard Hot 100 и #13 в Hot Rap Tracks. Последующий сингл «Bring Out the Freak in You» достиг #85 в Billboard Hot 100, и #20 в Hot Rap Tracks.
Альбом «Twelve Eighteen, Pt. 2» был выпущен в 2008 году, куда вошёл сингл «Let Me Come Back» с участием Fingazz. В 2009 году был выпущен его девятый альбом «Love & Hate»