Сантонин — широко использовавшееся в прошлом глистогонное лекарство; вышел из употребления после разработки более безопасных средств и не зарегистрирован в большинстве стран мира[1].
Был открыт в 1830 году Калером и Альмсом. 2-3 % этого вещества находятся в незрелых цветках («цитварном семени») Artemisia maritima[2].
Для получения лекарства цветки измельчают, освобождают от эфирного масла, обливают тёплой водой и при нагревании обрабатывают гашёной известью; при этом сантонин переходит в сантониновую кислоту[3], образующую с известью сантониново-кальциевую соль (С16Н19О4)2Ca; последнюю отделяют и затем в тепле разлагают соляной кислотой, причём образуется снова свободный сантонин. На некоторых фабриках для извлечения сантонино-кальциевой соли пользовались спиртом, что несколько облегчало очищение сантонина от сопровождающей его смолы; последнюю иногда удаляли также осторожным прибавлением свинцового уксуса[2].
Сантонин представляет блестящие бесцветные ромбические таблички или призмы без запаха, горького вкуса, окрашивающиеся на солнечном свете в жёлтый цвет. При нагревании выше точки плавления — возгоняется[2][4][5][6][7].
Растворяется в 5000 частях холодной и 250 частях кипящей воды, в 44 частях холодного и 3 частях кипящего 90 % спирта, в 125 частях холодного и 75 частях кипящего эфира, в 4 частях хлороформа, в уксусной и других кислотах, равно как в жирных и эфирных маслах; почти не растворим в нефтяном эфире[2][4][5][6][7].
Спиртовой раствор обладает нейтральной реакцией и вращает плоскость поляризации влево. При нагревании со щелочами сантонин переходит в соли одноосновной сантониновой кислоты С15Н20О4, которая в свободном состоянии весьма легко теряет частицу воды и переходит снова в сантонин; на этом основании сантонин считали лактоном. 2 % спиртовой раствор сантонина на солнечном свете в течение 30—40 дней образует этиловый эфир двухосновной фотосантоновой кислоты C15H22O5; в тех же условиях 7 % раствор С. в уксусной кислоте с фотосантоновой кислотой образует изомерную изофотосантоновую кислоту, вращающую плоскость поляризации, в противоположность первой кислоте, вправо[2].