Севин, также карбарил — органическое соединение, карбамат, α-нафтиловый эфир N-метилкарбаминовой кислоты, высокоэффективный инсектицид, обладающий широким спектром действия, не обладает свойством кумуляции в организмах теплокровных животных и человека. Особенно важен как заменитель ДДТ[2]. Разрешён к применению в России.
В 1958 году компанией Union Carbide началось коммерческое использование карбарила под торговой маркой Севин.
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, с белым или слегка желтоватым оттенком, не имеет запаха. Плохо растворимое в воде, хорошо в органических растворителях, особенно в неполярных[3]. Температура плавления 142 °С.
Севин устойчив в нейтральной и кислой среде. В щелочных растворах (pH>10) быстро гидролизуется с образованием 1-нафтола. Поэтому его нельзя использовать в смесях имеющих щелочную реакцию (бордосская жидкость, полисульфиды кальция и бария и др.)[4]. Устойчив на свету, при повышенных температурах и хранении. При сильном нагревании разрушается до 1-нафтола и токсичного метилизоцианата.
Также существует альтернативный метод получения, в котором 1-нафтол взаимодействует с фосгеном, полученный хлорангидрид α-нафтилугольной кислоты подвергают метилированию метиламином[7]:
Применяется в качестве высокоэффективного контактно-кишечного инсектицида. Используется против вредных насекомых, имеющих резистентность к хлорорганическим и фосфорорганическим соединениям. Кроме того, его применяют в качестве регулятора роста растений, в частности, прореживания завязей яблони[4].