Семён (Симеон) Михайлович — князь Глуховский с 1246 года, родоначальник князей Глуховских и Новосильских. Гипотетический сын Михаила Всеволодовича черниговского. О правлении самого Семёна ничего не известно. При его сыновьях возможно Глуховское княжество распалось на уделы.
Согласно Бархатной книге, Семён был третьим сыном черниговского князя Михаила Всеволодовича, унаследовав после гибели отца Глуховское княжество, которое образовалось после распада Черниговского княжества[1]. Согласно тем же родословным, у Семёна был сын Роман, князь Новосильский и Одоевский.
Однако данная версия родословной имеет хронологические несоответствия. Роман Новосильский жил во второй половине XIV века — он упоминается в летописях в 1375 году. Соответственно он никак не мог быть сыном Семёна Михайловича[2]. Объяснить это несоответствие попытался Н. Квашнин-Самарин. Он обратил внимание на то, что в так называемом Любецком синодике, который содержал перечень черниговских князей, упоминается князь Михаил и его сын Симеон (позиция 44 синодика). При этом этот Михаил не тождественен Михаилу Всеволодовичу Черниговскому — он упоминается отдельно. На основании этого, Квашнин-Самарин сделал вывод о том, что упомянутый Михаил является сыном известного по родословным Симеона Глуховского. И, соответственно, существовало 2 князя: Симеон Михайлович, сын Михаила Всеволодовича Черниговского, и Симеон Михайлович, внук предыдущего и, соответственно, правнук Михаила Черниговского[3]. Эту версию принял и другой исследователь Любецкого Синодика, Р. В. Зотов[2].