Симоне Болелли (итал. Simone Bolelli; родился 8 октября 1985 года в Болонье, Италия) — итальянский профессиональный теннисист; победитель одного турнира Большого шлема в парном разряде (Открытый чемпионат Австралии-2015); финалист двух турниров Большого шлема в парном разряде (Открытый чемпионат Австралии-2024, Открытый чемпионат Франции-2024); победитель 13 турниров ATP в парном разряде; обладатель Кубка Дэвиса 2023 в составе сборной Италии.
В 2002 году Симоне Болелли выиграл первый турнир в парном разряде из серии «фьючерс». В 2004 году он выиграл уже два первых «фьючерса» в одиночном разряде, которые проходили в Вероне и Болонье. В октябре 2005 года итальянский теннисист дебютировал в основных соревнованиях ATP-тура, сыграв в парном розыгрыше турнира в Палермо совместно с опытным соотечественником Давиде Сангвинетти. В апреле 2006 года на турнире серии Мастерс в Монте-Карло Болелли с другим итальянцем Андреасом Сеппи вышел в четвертьфинал парных соревнований. На одиночных соревнованиях ATP-тура он впервые сыграл в мае на другом грунтовом Мастерсе в Риме, получив специальное приглашение от организаторов. В первом же раунде он проиграл испанцу Фернандо Вердаско 4-6, 6-2, 1-6. Летом 2006 года он выигрывает два турнира серии «челленджер» в Бьелле и Комо в одиночках и один в парах, который проходил в Реканати.
Прорваться в топ-100 мирового рейтинга Болелли удалось в 2007 году. В марте 2007 года, пробившись через квалификацию, он сумел добраться до третьего раунда Мастерса в Майами. В первых двух раундах того турнира он смог выиграть у Гаэля Монфиса и Дмитрия Турсунова, а выбить с турнира его смог испанец Давид Феррер. В апреле Симоне впервые выступил в составе сборной Италии в розыгрыше Кубка Дэвиса. В конце апреля Симоне вошёл в первую сотню в рейтинге. В начале мая он побеждает на «челленджере» в Тунисе, а в конце месяца дебютирует в основных соревнованиях серии Большого шлема. Происходит это на кортах Открытого чемпионата Франции, где Болелли дошел до второго раунда. Такого же результата он добивается на Уимблдонском турнире, где он проиграл во втором раунде Ллейтону Хьюитту. На Открытом чемпионате США в первом раунде итальянец обыгрывает Жюльена Беннето и вновь выходит во второй раунд, где на этот раз проигрывает Томашу Бердыху. В ноябре он выигрывает второй в сезоне «челленджер». Происходит это на турнире в Братиславе. Сезон он завершил уже на 67-м месте в рейтинге.