Си́монов Успе́нский монасты́рь — монастырь, основанный в XIV веке преподобным Фёдором. Являлся одним из самых крупных и богатых монастырей Москвы. В XVI—XVII веках входил в пояс укреплений, защищавших подступы к городу с юга. При советской власти обитель упразднили в 1920 году, а в 1930-м уничтожили большинство построек[1].
Монастырь основал в 1370-х годах преподобный Фёдор, племянник Сергия Радонежского, при правлении князя Дмитрия Донского. Согласно другой версии, обитель появилась во времена княжения Симеона Гордого. Первоначально монастырь находился в четверти километра южнее на берегу Москвы-реки, на месте основанной св. Фёдором церкви Рождества Пресвятой Богородицы, которая в XVI веке стала каменной и сохранилась в перестроенном виде. По преданию, земли для строительства пожертвовал князь (из греков) Степан Васильевич Ховрин, принявший иночество с именем Симон, от чего и произошло название монастыря. Вначале, по значению соборного храма в честь Успения Богоматери, монастырь именовался в грамотах: монастырь Пречистыя Богородицы что на Симонове; позже (после освящения в 1593 году над западными воротами Спасской церкви) называть стали Спасским на Симонове или Спасосимоновым, а со второй половины XVII века — просто Симоновым.[1][2][3][4].
В 1379 году на новом месте был заложен каменный храм во имя Успения Пресвятой Богородицы, а вокруг него — кельи для братии. Пятиглавый собор строился 26 лет и был освящён в 1405-м, после чего в него поместили Тихвинскую икону Богоматери. Внутри и снаружи его расписали изображениями угодников Божьих и сюжетами из Священного Писания. Пятиярусный резной иконостас церкви вызолотили червонным золотом, в первом ярусе было 8 икон греческого письма.[4][5]
Преподобный Сергий Радонежский считал Симонов монастырь «отраслью» Троице-Сергиевой лавры и всегда останавливался в нём во время приездов в Москву. В стенах обители обучались известные церковные деятели: Кирилл Белозерский, митрополит Иона, митрополит Геронтий, архиепископ Ростовский Иоанн, патриарх Иосиф. Здесь принял монашество (и был позже погребён) великий князь Константин Димитриевич (сын Димитрия Донского). В XVI веке в монастыре проживали и работали деятель нестяжательства Вассиан и богослов Максим Грек[6].