Сквален


Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.

Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.

Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.

В 1916 году доктором Mutsumaru Tsujimoto сквален впервые обнаружен в печени короткошипой и длиннорылой колючей акуле[1]. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом от 484 до 826 мг/100 г[2], хлопковом, льняном, амарантовом, аргановом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.

Чтобы удовлетворить растущий спрос на сквален из-за его благотворного воздействия на здоровье человека, ежегодно убивают от трех до шести миллионов глубоководных акул, что представляет серьезную опасность для морских экосистем[3].

Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.


Squalene-from-xtal-3D-balls-A.png
Показана упрощённая версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален. Некоторые промежуточные продукты опущены.