Стереоизомеры


Стереоизоме́ры (от др.-греч. στερεός «объёмный, пространственный»), также пространственные изомеры — химические соединения, имеющие одинаковое строение, но отличающиеся пространственным расположением атомов[1][2]. Стереоизомеры имеют одинаковую конституцию, но различные конфигурацию и/или конформацию[3].

В классической стереохимии стереоизомеры подразделялись на оптические изомеры, диастереомеры и геометрические изомеры. Современная классификация, предложенная Мислоу в 1965 году, основана на симметрии и энергетических параметрах.

Существуют также стереоизомеры промежуточного типа, которые легко превращаются друг в друга при повышенной температуре, но медленно — при охлаждении. В этом случае говорят об остаточной стереоизомерии[4]Перейти к разделу «#Остаточная стереоизомерия».

Данные классификации не являются взаимоисключающими: энантиомеры и диастереомеры могут быть конфигурационными или конформационными стереоизомерами в зависимости от того, высокий или низкий энергетический барьер их разделяет[4]. Как правило, при рассмотрении энантиомеров и диастереомеров принимаются во внимание конфигурационные различия, а конформерыПерейти к разделу «#Конформеры» рассматривают как отдельный тип пространственных изомеров.

Энантиомеры (оптические изомеры, зеркальные изомеры, оптические антиподы) — это стереоизомеры, представляющие собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве[5].

Поскольку у предмета может быть лишь одно зеркальное отражение, энантиомеры существуют парами (эпимерами[en]). Энантиомерные молекулы обладают свойством хиральности, то есть не совпадают в пространстве со своим зеркальным отражением. Как правило, элементом хиральности в молекуле является центр хиральности, то есть атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, молочная кислота CH3CH(OH)COOH имеет атом углерода, связанный с атомом водорода, метильной, карбоксильной и гидроксильной группами, поэтому она может существовать в виде двух энантиомеров: (+)-молочной кислоты, образующейся в мышечной ткани в результате биохимических процессов, и (−)-молочной кислоты — продукта анаэробного брожения глюкозы[6].


Энантиомеры молочной кислоты
Измерение оптической активности при помощи поляриметра: 1 — источник света, 2 — неполяризованный свет, 3 — поляризатор, 4 — поляризованный свет, 5 — кювета с раствором вещества, 6 — оптическое вращение 30°, 7 — анализатор, 8 — наблюдатель
Каждой тетрозе соответствует один энантиомер и два диастереомера