Стереоизомеры

Стереоизоме́ры (от др.-греч. στερεός «объёмный, пространственный»), также пространственные изомеры — химические соединения, имеющие одинаковое строение, но отличающиеся пространственным расположением атомов^[1]^[2]. Стереоизомеры имеют одинаковую конституцию, но различные конфигурацию и/или конформацию^[3].

В классической стереохимии стереоизомеры подразделялись на оптические изомеры, диастереомеры и геометрические изомеры. Современная классификация, предложенная Мислоу в 1965 году, основана на симметрии и энергетических параметрах.

Существуют также стереоизомеры промежуточного типа, которые легко превращаются друг в друга при повышенной температуре, но медленно — при охлаждении. В этом случае говорят об остаточной стереоизомерии^[4].

Данные классификации не являются взаимоисключающими: энантиомеры и диастереомеры могут быть конфигурационными или конформационными стереоизомерами в зависимости от того, высокий или низкий энергетический барьер их разделяет^[4]. Как правило, при рассмотрении энантиомеров и диастереомеров принимаются во внимание конфигурационные различия, а конформеры рассматривают как отдельный тип пространственных изомеров.

Энантиомеры (оптические изомеры, зеркальные изомеры, оптические антиподы) — это стереоизомеры, представляющие собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве^[5].

Поскольку у предмета может быть лишь одно зеркальное отражение, энантиомеры существуют парами (эпимерами). Энантиомерные молекулы обладают свойством хиральности, то есть не совпадают в пространстве со своим зеркальным отражением. Как правило, элементом хиральности в молекуле является центр хиральности, то есть атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, молочная кислота CH₃CH(OH)COOH имеет атом углерода, связанный с атомом водорода, метильной, карбоксильной и гидроксильной группами, поэтому она может существовать в виде двух энантиомеров: (+)-молочной кислоты, образующейся в мышечной ткани в результате биохимических процессов, и (−)-молочной кислоты — продукта анаэробного брожения глюкозы^[6].