Хэппи Гилмор испытывает трудности с тем, чем он хочет заниматься в жизни, после того как его хоккейная карьера пошла под откос из-за травм и чрезмерно агрессивного поведения. Что еще хуже, его бабушка столкнулась с налоговой задолженностью в размере 270,000 долларов, а ее дом находится на грани конфискации. Пока аукционисты выносят вещи из дома, Гилмор встречает одного из них, который демонстрирует, как пользоваться клюшкой для гольфа. Несмотря на отсутствие опыта в гольфе, Гилмор трижды отправляет мяч для гольфа на расстояние более 400 ярдов, что, сам того не осознавая, обеспечивает ему место на турнире по гольфу и доказывает, что это может быть единственным способом выплатить долги его бабушки.
Бабушка Гилмора переезжает в дом престарелых, где с другими жильцами почти постоянно плохо обращаются. Там Гилмор знакомится с человеком по имени Чаббс Петерсон, который в прошлом играл в гольф, но его карьера пошла под откос после того, как его правая рука была оторвана во время нападения крокодила. Продвигаясь по турниру по гольфу, Гилмор сталкивается с Шутером МакГэвином, которого считают одним из самых перспективных игроков на турнире, но который отмахивается от Гилмора из-за его незнания правил гольф-этикета. Навыки драйва у Гилмора превосходны, но его короткие удары не на должном уровне, что часто приводит к серии вспышек гнева. Это привлекает внимание Дага Томпсона, комиссара турнира. Вирджиния Венит, руководитель отдела кадров турнира, считает, что недавние выходки Гилмора не дают Дагу достаточных оснований для исключения Гилмора из турнира. Вирджиния чувствует себя уверенно и может предложить Гилмору консультацию по работе с его проблемами гнева, что прокладывает путь к улучшению навыков Гилмора в игре в короткие удары. Это увеличивает телевизионную аудиторию и рейтинги, привлекая больше внимания, когда Гилмор находится в действии.
Во время мероприятия в Сан-Франциско Шутер нанимает человека по имени Дональд, чтобы тот подшучивал над Гилмором и издевался над ним, из-за чего его выступление ухудшается. В конце концов Гилмор ввязывается в драку с задирой, которую Шутер все это время использовал в качестве подставы. Даг решает не исключать Гилмора из турнира, а вместо этого отстраняет его на один месяц и штрафует на 25,000 долларов. Находясь вдали от гольфа, Гилмор находит альтернативу, заключая рекламный контракт с Подземка. Тем не менее, конфискованный дом его бабушки выставлен на аукцион, и Шутер становится победителем торгов. Шутер заключил пари с Гилмором, что победитель турнира по гольфу заберет отчужденный дом. Если Гилмор победит, он вернет себе конфискованный дом, но если проиграет, ему будет запрещено участвовать в турнире пожизненно. Гилмор приходит к Чаббсу за советом о том, как улучшить свои навыки игры в короткий патт, и они тренируются на площадке для мини-гольфа. Когда они возвращаются в дом престарелых, Чаббс неожиданно пугается и выпадает из окна, умирая.