Табу́н (нем. Tabun) — фосфорорганическое соединение, этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты, бесцветная, подвижная, с приятным фруктовым запахом жидкость с температурой кипения 220 °C, температурой плавления −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях. Относится к боевым отравляющим веществам нервно-паралитического действия, состоял на вооружении под условными обозначениями «трилон 83», «T83», «D7» и «Gelan»[1].
После появления на вооружении в начале 50-х годов XX века зомана и зарина утратил своё военное значение, однако был внесён Конвенцией ООН о запрещении химического оружия 1993 года в список токсических химикатов 1-А[1].
Табун впервые был синтезирован в 1936 году немецким химиком Герхардом Шрадером (Третий рейх)[1]. Перед Второй мировой войной он возглавлял научно-исследовательскую лабораторию концерна «И. Г. Фарбениндустри» в Леверкузене, и при поиске эффективных инсектицидов им был обнаружен ряд высокотоксичных фторсодержащих соединений, среди которых были фторорганиды кислот фосфора. Эта находка немедленно нашла применение в военно-химической области, а Г. Шрадер полностью переключился на изучение фосфорорганических веществ[2]. В этом же году первые образцы «трилона 83», названного впоследствии табуном, были переданы для оценки боевой эффективности в химическую лабораторию военно-технического института в Шпандау (недалеко от Берлина). В сентябре 1939 года концерн «И. Г. Фарбениндустри» получил государственный заказ на постройку промышленного предприятия по производству табуна с проектной мощностью 1000 тонн в месяц. Первые 138 тонн табуна были получены в сентябре 1942 года, а в мае 1943 года завод достиг заявленных мощностей, хотя и продолжал работать с недогрузкой. Однако это не помешало нацистской Германии накопить к концу Второй мировой войны запас табуна в 8770 тонн[2].
Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl3 с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:
Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диметиламина:
Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.