Тетрациклины (англ. tetracyclines)— группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства характеризуются общим спектром и механизмом антимикробного действия, полной перекрёстной устойчивостью, близкими фармакологическими характеристиками. Различия касаются некоторых физико-химических свойств, степени антибактериального эффекта, особенностей всасывания, распределения, метаболизма в макроорганизме и переносимости.
Основой молекулы тетрациклиновых антибиотиков является полифункциональное гидронафтаценовое соединение с родовым названием тетрациклин. В химическом отношении различие между хлортетрациклином и окситетрациклином состоит в том, хлортетрациклин в 7-м положении содержит хлор, а окситетрациклин в 5-м положении — гидроксильную группу. В отличие от хлортетрациклина и окситетрациклина тетрациклин не имеет атома хлора в 7-м положении и гидроксильной группы в 5-м положении.
Тетрациклины представляют собой жёлтые кристаллические вещества, устойчивые в твёрдом состоянии. Они обладают амфотерными свойствами, на чём основана способность этих антибиотиков образовывать соли с органическими и неорганическими кислотами, щелочными и щелочноземельными металлами. Образуют нерастворимые комплексы с катионами многовалентных металлов, борной кислотой, солями α-оксикарбоновых кислот (глюконовая, яблочная, лимонная и др.). В определённых условиях растворы тетрациклинов флюоресцируют.
Тетрациклины хорошо растворимы в этиленгликоле, пиридине, кислотах и щелочах, значительно хуже в органических растворителях, плохо растворимы в воде.
В сухом виде тетрациклины стабильны, устойчивость тетрациклинов в растворах зависит от pH среды. Они наиболее устойчивы в кислой среде, в щелочной их активность быстро снижается. Самым лабильным в щелочных средах является хлортетрациклин. В кислой среде наиболее устойчив тетрациклин.
Большой интерес представляют карбоксамидные производные тетрациклинов, полученные на основе аминометилирования исходного продукта. Они характеризуются рядом ценных свойств, к основным из которых относится высокая растворимость в воде при широком колебании значений pH (2,0—8,5). Соединением этого типа является тетрациклин для парентерального применения — ролитетрациклин (синонимы: реверин, велациклин, пирролидинометилтетрациклин и др.), который в первые часы после внутривенного или внутримышечного введения создаёт в крови более высокие концентрации, чем тетрациклина гидрохлорид.
Тетрациклины являются антибиотиками широкого спектра действия. Высокоактивны in vitro в отношении большого числа грамположительных и грамотрицательных бактерий. В высоких концентрациях действуют на некоторых простейших. Мало или совсем неактивны в отношении плесневых грибов. Недостаточно активны в отношении кислотоустойчивых бактерий.