Тионилхлорид (хлористый тионил) SOCl2 — хлорангидрид сернистой кислоты. Относится к тионилгалогенидам.
Тионилхлорид — бесцветная дымящаяся на воздухе жидкость с удушающим запахом. Молекула тионилхлорида имеет пирамидальное строение. С точки зрения состава и структуры вещество представляет собой серосодержащий аналог фосгена.
При нагревании выше температуры кипения тионилхлорид начинает разлагаться с образованием S2Cl2, SO2, Cl2. Выше 440 °C наблюдается полный распад соединения.
Широко применяется в органическом синтезе в качестве хлорирующего агента, например, для получения хлорангидридов карбоновых кислот и алкилгалогенидов:
В промышленности тионилхлорид получают прямым взаимодействием серы, кислорода, хлора при 180—200 °C (с использованием в качестве катализатора активированного угля) или действием избытка диоксида серы на тетрахлорметан в присутствии хлорида алюминия при 150 °C и давлении около 4 МПа (40 кгс/см2).
Реакция кодеина с тионилхлоридом и последующим каталитическим восстановлением и деметилированием используется для получения дезоморфина.