Тиоуксусная кислота

---

Тиоуксусная кислота — сераорганическое соединение с молекулярной формулой CH₃COSH. Представляет собой жидкость жёлтого цвета с сильным тиоловым запахом. Используется в органическом синтезе для введения тиильных групп в молекулы^[1], а также для получения тиолов.

Тиоуксусную кислоту можно получить реакцией уксусного ангидрида с сероводородом в отсутствие следов воды^[2]:

В этом случае тиоуксусная кислота будет загрязнена уксусной кислотой, и получаемую смесь требуется разделить посредством ректификации.

Относительно чистая тиоуксусная кислота может быть получена действием пентасульфида фосфора на ледяную уксусную кислоту^[3]:

${\displaystyle {\ce {CH3COOH + P2S5 -> CH3COSH + P2OS4}}}$

Соединение существует исключительно как тиоловый таутомер, что связано с высокой прочностью двойной связи C=O, гораздо более прочной, чем связь S-H, что не позволяет атому водорода мигрировать к атому кислорода.

---