Начинается от улицы Карла Маркса и площади Варшавского вокзала. Вначале улица идёт на запад, но у дома №5 резко поворачивает на северо-запад и идёт далее по границе Приоратского парка, образует углы с улицей Лейтенанта Шмидта, улицей Леонова, улицей Горького, Банным переулком, Красной улицей. После угла с Красной улицей улица Чкалова вновь несколько изменяет своё направление, отклоняясь на запад. Заканчивается улица Чкалова у проспекта 25-го Октября.
С 1780-х годов называлась Загвоздкинской (в некоторых источниках — Загвоздинской), т. к. вела в сторону деревни Загвоздки (ныне — один из микрорайонов Гатчины). В 1864 году по просьбе жителей переименована в Люцевскую улицу по имени Федора Ивановича Люце, коменданта города, много сделавшего для благоустройства Гатчины.
Люцевская улица всегда содержалась в благоустроенном виде, т.к. по ней проходил путь от Варшавского вокзала до Гатчинского дворца, и улица была своеобразным "лицом" города для прибывающих в него по Варшавской железной дороге. В 1890-х годах на улице зажглись первые электрические фонари, питаемые дворцовой электростанцией.
В 1922 году улица переименовывается в улицу Юного Пролетария (весьма распространённое революционное название-штамп), а в 1949 году — в улицу Чкалова в честь известного лётчика. Название это нелогично, т. к. Валерий Павлович Чкалов жил в Гатчине на нынешнем Красноармейском проспекте, в то время как на улице Чкалова (тогда ещё Люцевской) жил другой известный лётчик — Пётр Николаевич Нестеров. Между тем, в честь Чкалова названа именно эта улица, а в честь Нестерова — улица, проходящая недалеко от дома Чкалова.
Сегодня на улице Чкалова сохранились несколько дореволюционных деревянных и каменных домов. Владимир Монахов в своем очерке «Прогулка по Гатчине середины XX века, или воспоминания нестарого гатчинца» писал:
« ...на улице Чкалова хорошо просматривалась определённая система. Около дороги стоят дома, красивые, как на параде. Далее за ними, образуя вторую линию, шли служебные постройки из красного кирпича, весьма симпатичные по архитектуре. И, наконец, далее, в глубине садов, – флигеля, одноэтажные дома, как правило, весьма вычурной отделки. В них, в дореволюционное время, жили хозяева всего участка, сдававшие дома, что на улице, дачникам. Особенно нарядно смотрелась улица с тыльной стороны от Чёрного озера. Флигеля просто утопали в сирени».