Ундециленовая кислота (10-ундеценовая кислота) — органическое соединение с формулой CH2=CH(CH2)8COOH, представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. В основном используется для производства нейлона-11 и противогрибковых медицинских препаратов, средств личной гигиены, косметики и парфюмерии[1]. Соли и сложные эфиры ундециленовой кислоты известны как ундециленаты.
Ундециленовая кислота представляет собой бесцветную маслянистую густую жидкость или твёрдое вещество (в зависимости от температуры в помещении)[2], очень плохо растворимую в воде, но растворимую в некоторых органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 0,912 г/см³, температура плавления +23 °C, температура кипения +275 °C.[2]
Ундециленовую кислоту получают путем пиролиза рицинолевой кислоты получаемой из касторового масла. Вначале из рицинолевой кислоты получают метиловый эфир, который подвергается крекингу при температуре 500–600 °С с образованием смеси метилового эфира ундециленовой кислоты и гептаналя. Полученный эфир затем отделяют от гептаналя и гидролизируют[1][3]:
Ундециленовая кислота также встречается в природе; она была обнаружена в значительных количествах в южноазиатском растении Salicornia brachiata.[4]
В промышленности из ундециленовой кислоты синтезируют 11-аминоундекановую кислоту, которая используется для получения нейлона-11.[1]
Ундециленовая кислота восстанавливается до ундециленальдегида, который используется в парфюмерии. Для этого кислоту сначала превращается в хлорангидрид, что позволяет провести избирательное восстановление.[5]