Уже в начале железного века район верхнего течения реки Ока и её притоков — Зуши и Упы — был населён восточно-балтскими носителями верхнеокской культуры (одно из исследованных городищ — Радовище — датируется VI веком до н. э.), в IV—VII веках н. э. ассимилированными западно-балтскими носителями мощинской культуры (голядь), которые, в свою очередь, были ассимилированы славянским племенем вятичей лишь к концу XII века. У деревни Супруты Щёкинского района Тульской области на правом берегу реки Упы находится городище Супруты, являвшееся в конце IX — начале X века высокомилитаризованным славянским торговым центром[2]. В IX — начале X века бассейн Упы осваивали радимичи[3].
Длина реки составляет 345 км, площадь бассейна — 9 510 км², а ширина колеблется в пределах 30-40 метров[5][6].
Берёт начало на Воловском плато в трёх километрах севернее посёлка Волово, течёт в пределах Среднерусской возвышенности, образуя большие петли. Высота истока — выше 220 м над уровнем моря[7]. До Тулы преимущественное направление — на север, затем река поворачивает на запад. Впадает в Оку около села Кулешово[6]. Высота устья — 123,6 м над уровнем моря[8].
Питание преимущественно снеговое. Половодье с конца марта до начала мая. Во время половодья часто происходит подтопление набережной и автодороги в Зареченском районе Тулы, а также нескольких посёлков выше по течению. Среднегодовой расход воды — (в 89 км от устья) — 40,2 м³/с. Река замерзает в конце ноября — декабре, вскрывается в конце марта — начале апреля[6].
На Упе расположены города Советск и Тула, посёлок городского типа Одоев. Около 75 % площади бассейна занято сельскохозяйственными угодьями. Речные воды используются для водоснабжения. У Советска сооружено водохранилище (площадь 5,7 км²)[6].
Река имеет небольшой судоходный участок в районе Тулы, который берёт своё начало на пристани в районе Демидовского водопада под Пролетарским мостом, а заканчивается у завода Тулачермет. На реке действует речной трамвай, который ходит по данному маршруту с 2015 года[9]. В 2023 году планируется расчистить участок Упы в черте города Тулы протяженностью 3,5 километра — от Пролетарского путепровода до железнодорожного мостового перехода Московской железной дороги[10].