Уретаны


Уретаны или карбаматы — соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой карбаминовой кислоты H2NCOOH и её N-замещённых производных, в первоначальном значении уретанами именовались этилкарбаматы, однако в настоящее время термины уретаны и карбаматы синонимичны[1].

Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях, низшие уретаны растворимы и в воде. Название класса соединений происходит от тривиального названия этилуретана H2NCOOC2H5 — уретана.

Уретаны гидролизуются до соответствующих спиртов, аминов (или аммиака) и CO2, аммонолиз — к производным мочевины.

Возможно N-ацилирование и алкилирование уретанов, однако реакция часто осложняется конкурентным элиминированием алкоксигруппы.

При восстановлении алюмогидридом лития уретаны R'R''NCOOR образуют метиламины R'R''NCH3, при каталитическом гидрировании или восстановлении натрием в жидком аммиаке — амины R'R''NH.

Основной метод синтеза уретанов общей формулы R'HNCOOR — реакция изоцианатов с соответствующими спиртами или фенолами: