Уходящая группа — атом либо группа (как заряженная, так и нейтральная), отщепляющиеся в ходе химической реакции от атома, входящего в состав реагирующего субстрата[1].
Отщепляющийся фрагмент субстрата рассматривают в качестве уходящей группы, как правило, в случае гетеролитических реакций (нуклеофильное и электрофильное замещение и элиминирование), сопровождающихся разрывом σ-связи, при этом уходящая группа может уносить связывающую электронную пару либо связывающая электронная пара может оставаться при субстрате; в первом случае уходящая группа называется нуклеофугом[2], во втором - электрофугом[3].
В реакциях замещения уходящая группа замещается вступающей группой, образующей связь с субстратом в ходе реакции[4].
Например, при синтезе простых эфиров по Вильямсону алкилированием алкоголятов галогеналканами, проходящей по механизму нуклеофильного замещения, уходящей группой-нуклеофугом является галогенид-ион:
При расщеплении гидроксидов тетраалкиламмониевых солей по Гофману, происходящем по механизму бимолекулярного элиминирования, уходящей группой-нуклеофугом является третичный амин:
В реакциях электрофильного замещения в ароматическом ряду, например, при нитровании, уходящей группой-электрофугом является протон: